Arsenal đã phải trải qua một trận đấu giao hữu đầy thách thức trước AC Milan tại sân vận động quốc gia Singapore, và cuối cùng giành chiến thắng với tỷ số sít sao 1-0. Huấn luyện viên Mikel Arteta đã quyết định sử dụng đội hình gần như mạnh nhất có thể, với sự xuất hiện của những cầu thủ chủ chốt như Bukayo Saka, Kai Havertz, Declan Rice và Saliba, bên cạnh tân binh Norgaard.
Ngay từ những phút đầu trận, đại diện của Premier League đã thể hiện sự áp đảo với những pha tấn công liên tiếp. Trước phút 30, Arsenal đã có ít nhất 2 cơ hội ngon ăn nhưng chưa thể tìm cách sút tung lưới thủ môn Terracciano của AC Milan. Trong hiệp một, Milan dần lấy lại thế trận và bắt đầu tổ chức tấn công về phía khung thành của đối thủ. Cơ hội tốt nhất của CLB Serie A đến ở phút 40, nhưng Pulisic và Rafael Leao không thể gây khó dễ cho thủ thành David Raya.
Bước sang hiệp hai, cả hai đội đã thực hiện rất nhiều sự thay đổi trong đội hình xuất phát. Những cầu thủ như Kepa, Odegaard, Zubimendi, Merino và Trossard đã được HLV Arteta trao cơ hội thi đấu. Phải đến phút 53, tỷ số trận đấu mới được mở cho Arsenal. Jakub Kiwior đã tạt bóng vào vùng cấm cho Saka, trước khi tiền đạo này băng vào dứt điểm đập đất làm tung lưới Milan.
Sau bàn thắng, Arsenal tiếp tục triển khai những pha tấn công từ cánh trái và gây rối loạn hàng thủ Milan. Tuy nhiên, trong những phút còn lại của trận đấu, Milan không tìm được bàn gỡ hòa, và phải chịu thất bại chung cuộc 0-1 sau thời gian thi đấu chính thức.
Do đây chỉ là trận giao hữu, hai đội tiếp tục bước vào loạt sút penalty. Trên chấm 11m, AC Milan đã giành chiến thắng 6-5. Sau trận đấu này, Arsenal sẽ đối đầu với Newcastle vào ngày 27/7 cũng tại sân vận động quốc gia Singapore, trong khi Milan sẽ chạm trán Liverpool tại Hong Kong vào ngày 26/7.